Née à Waco au Texas, Ashlee est la sœur de Jessica Simpson, personnalité incontournable de la musique et des médias aux États-Unis. Danseuse accomplie, Ashlee sort une chanson qui est sélectionnée pour la musique du film Freaky Friday et signe alors un contrat d'enregistrement chez Geffen Records. Sa pop mélodique et très efficace intègre de nombreuses influences rock, à l'instar d'Avril Lavigne. Guitares au son saturé, rythmiques lourdes et attitude impertinente assure le succès de la chanteuse qui se classe numéro 1 des ventes deux fois de suite.