Dans sa ville natale de Kyoto, Kenta Kitaoka adopte le pseudonyme d'ANARCHY en 1996 et commence à officier en tant que MC en solo. Après s'être fait un nom sur la scène locale, il autoproduit son premier single, « Ghetto Days », en 2002. Bâtissant sa notoriété sur des instrumentaux musclés, nourris par des textes venimeux, ANARCHY élargit son audience et commence à tourner sur l'archipel nippon. En 2004, il s'associe à RYUZO, un autre MC de Kyoto, pour fonder R-Rated Records. C'est finalement avec Rob The World, son premier album sorti sur ce label en 2007, qu'il prend véritablement son envol dans le hip-hop.