Avec Uncle Tupelo parmi d'autres, les Jayhawks firent partie de la vague de country alternative ayant sévi dans les années 80, distillant les influences d'artistes tels que Gram Parsons à travers le filtre du rock alternatif de l'époque. Les premiers albums du groupe proposent les compositions du duo Gary Louris et Marc Olson, comme sur l'influent Hollywood Town Hall (1992), mais lorsque ce dernier quitte le navire pour se consacrer à ses propores travaux, Louris devient seul maître à bord et emmène les Jayhawks dans une direction temporairement plus rock. Rainy Day Music (2003) et ses effluves de Crosby, Stills & Nash marque l'apogée de cette période avant le retour aux affaires de Olson en 2008 pour Mockingbird Time (2011) et Paging Mr. Proust (2016).