Avec une voix qui évoque Van Morrison ou Tim Buckley en plus rauque, Ray LaMontagne écrit des chansons folk tour à tour luxuriantes ou arides. A l'été 1999, LaMontagne dispose d'une démo de dix titres qui atterrit rapidement entre les mains de Jamie Ceretta chez Chrysalis Music Publishing. Il décide de signer le jeune auteur-compositeur-interprète et lui assigne Ethan Johns à la production pour un premier album qui voit le jour en 2004, Trouble. Till the Sun Turns Black, son successeur de 2006, voit s'élargir la palette de son auteur avec l'arrivée de cuivres et de cordes. Gossip in the Grain sort lui en 2008. ~ Steve Leggett