Avec cet album qu’il sort à l’âge de trente ans, Hank Williams Jr. sort de l’ombre de son père et fait son entrée dans la country outlaw. Naviguant entre country pure et dure et rock sudiste, ces ballades composées avec Jimmy Bowen affirment son caractère. En évoquant les frustrations du travailleur « Tired of Being Johnny B. Good », ou invitant les cuivres typiques du Dixieland dans « Women I’ve Never Had », il apporte sa propre touche au genre. Sorti après une décennie de succès modestes, Whiskey Bent and Hell Bound annonce un retour durable de l’artiste en haut des classements américains.