Séparément, Jennings, Nelson, Cash et Kristofferson ont rédigé un pan essentiel de l’histoire de la country. Ensemble, ils forment un groupe de légende. Telle une bande de cow-boys au grand cœur tout droit sortie d’un western, ces ambassadeurs du mouvement outlaw country s’échangent le micro pour des reprises en or. Sur ce premier album, on retrouve une version inoubliable du classique de Jimmy Webb qui donne son titre à l’album, ainsi qu’un « Deportee » captivant de Woody Guthrie, tout comme « Desperados Waiting for a Train » de Guy Clark, qui aura rarement été aussi poignant.