Pitkän ja kirjavan uransa alussa Leonard Cohen kirjoitti dramaattisia runoja, mutta alkoi 1960-luvulla ilmaisemaan runouttaan musiikillisella tavalla. Syvällä äänellään laulavan Cohenin musiikissa on usein hidas ja dramaattinen melodia, jonka tunnelmaa luo miehen ainutlaatuisen synkkä ääni. Cohenin vuoden 1988 albumilla, I'm Your Man, on kuultavissa myös modernimpaa syntikkapopsoundia. Miehen kymmenes albumi, folk pop -tyylinen Ten New Songs, sijoittui monissa maissa hittilistoille. Leonard Cohen on myös nimetty maineikkaaseen Rock and Roll Hall of Fameen.