Countrylegenda Kenny Chesney on julkaissut useita kultaa myyneitä albumeja sekä lukuisia Top 10:een yltäneitä hittejä. Tämä laulaja ja lauluntekijä onkin myynyt yli 30 miljoonaa levyä jo 90-luvulla alkaneen uransa aikana. Chesney on pokannut myös lukuisia countryalan palkintoja urallaan ja hänet on valittu neljästi peräkkäin countryn vuoden viihdyttäjäksi. Hänet tunnetaan useiden huippulevyjensä lisäksi keikoistaan, jotka ovat järjestäen loppuunmyytyjä. Keikkailunsa ansiosta mies on palkittu muutamaan otteeseen myös arvostetulla Billboard Touring Awards -palkinnolla.