Pitkän ja kunnioitettavan uran tehnyt Freddie McGregor kuuluu reggaen kestosuosikkeihin. Hän aloitti uransa vain 7-vuotiaana The Clarendonians -reggae-yhtyeessä. McGregor vakiinnutti paikkansa 60- ja 70-lukujen mittaan jamaikalaisten reggae-artistien joukossa ja julkaisi useita menestyksekkäitä singlejä. Hänen nousunsa tähteyteen alkoi 80-luvun alkupuolella, jolloin McGregor oli mukana kehittämässä lovers rockina tunnetuksi tullutta sulavasointista reggaen suuntausta. Hänen uransa ei osoita vieläkään hiipumisen merkkejä, mistä osaltaan kielivät useat 2000-luvulla julkaistut albumit.