Trumpettilegenda perusti toisen merkittävän kvintettinsä 1960-luvun puolivälissä, minkä jälkeen ryhmä levytti yhdessä kuusi mehevää ja improvisaation värittämää albumia. Niistä toinen pursuaa intensiivistä post-bopia, mutta seassa on myös avantgardistista otetta, abstraktisuutta ja modaalisuutta. Toisen kvintetin levytykset pohjautuivat pitkälti jäsenten omiin sävellyksiin, ja tällä ikimuistoisella klassikolla esiin nousee parhaiten puolet biiseistä kynäillyt saksofonisti Wayne Shorter.