Davis oli hurjassa nosteessa 50-luvun loppupuoliskolla, jolloin hänen kaukonäköiset levytyksensä alkoivat saada ansaittua huomiota. Nimensä mukaisesti varhaista cool jazzia sisältävän kokoelman kappaleet oli äänitetty yhdeksänhenkisen yhtyeen kanssa jo 40- ja 50-luvun vaihteessa. Polyfoninen toteutus ja Gil Evansin sovitukset hyödyntävät kekseliäästi myös jazzille hieman epätyypillisiä instrumentteja, kuten käyrätorvea ja tuubaa.