Waylon Jennings fue toda su vida un vaquero con el corazón roto y sus canciones funcionaron como confesiones íntimas, lo que le convirtió no solo en una leyenda del country por la perfección formal de sus piezas sino por la emoción a flor de piel que transmitían. Fue además el líder de un movimiento dentro de la música de raíces dedicado a glorificar la vida y los actos de los forajidos, los que viven al margen de la ley, los hombres rebeldes. Entre los 60 y los 70 acumuló una producción discográfica monumental, una de las más completas y exquisitas compuesta nunca por un cowboy.