Ser el hijo de una leyenda como Waylon Jennings le predispuso a seguir con la exploración del country propia de la generación outlaw de los 70. Con un talento indiscutible para las melodías y una impecable técnica con la guitarra, Shooter Jennings ha introducido en sus álbumes elementos del rock sureño y del blues. Ya sea ensayando sentidas baladas como “It Ain't Easy” o dando rienda suelta a los riffs en temas como “Steady At the Wheel”, se ha posicionado como uno de los artistas country más importantes del siglo XXI.