Nacido y criado en Dallas, Texas, el vocalista de country Steve Holy era el menor de ocho hermanos, y actuaba para sus compañeros de escuela primaria, imitando a Conway Twitty. A los 19 años, se presentó a una audición para el Mesquite Opry local, luego se ganó un lugar en la Johnny High's Country Music Revue, y posteriormente obtuvo el premio Artista del Año. Esto llamó la atención del legendario productor de country Wilbur Rimes y su hija LeAnn, quienes alentaron a Holy a ofrecerse en Nashville. Curb Records contrató al joven cantante/compositor en 1999 y su álbum Blue Moon, producido por Wilbur Rimes, se editó a finales del 2000. Brand New Girlfriend llegó en 2006. ~ Zac Johnson