Chet Baker, que hasta entonces era un prometedor trompetista en la escena del cool jazz de la Costa Oeste, debutó como cantante con este disco. La primera sorpresa para quienes lo escucharon por primera vez debió de ser la asombrosa similitud entre su voz y su trompeta. Las dos son instrumentos de inusitada delicadeza y naturalidad. Además de la que muchos consideran la versión definitiva de “My Funny Valentine”, Chet Baker Sings reúne joyas como la melancólica “There Will Never Be Another You”.