En 1959, entre la disolución del primer gran quinteto de Miles Davis y la formación del segundo, el trompetista se adentró por caminos desconocidos en uno de los álbumes más influyentes y populares de la historia del jazz. Las progresiones vertiginosas del bebop y el post bop exigían intérpretes con la capacidad de improvisar sobre cualquier obstáculo, algo que Davis había aprendido como sucesor de Dizzy Gillespie en el Charlie Parker Quintet. La amplitud de los acordes de Kind of Blue, sin embargo, abría espacios en la música y permitía al solista detenerse a tomar aliento. Al tiempo que bajaban la temperatura de la música, sus nuevas piezas presentaban nuevas texturas y tonalidades sonoras inspiradas en las ideas armónicas de Gil Evans y George Russell, o incluso Debussy y Satie. En este sentido, el álbum puede verse como continuación de Birth of the Cool, grabado diez años antes, y presagio del etéreo In a Silent Way, que vería la luz diez años después. Dos baladas, “Blue in Green” y “Flamenco Sketches”, capturan el icónico estilo de Davis con la sordina Harmon, un sonido íntimo y metálico que generaciones de trompetistas de jazz han imitado desde entonces.