Originario de Claredon, Jamaica, Freddie McGregor comenzó su carrera en los 60 cuando apenas tenía siete años. Inmerso en la primera oleada del reggae y el ska, formó un dúo llamado The Clarendonians, mismo que grabó en el legendario Studio One con el productor Coxsone Dodd. Su estilo suave, melódico y con influencias de la música soul, lo llevó a producir innumerables sencillos que le otorgaron un éxito absoluto durante la década de los 70. Su talento lo mantuvo vigente durante varias décadas, convirtiéndolo en un referente del roots reggae y el lovers rock.