Fra ordløs freeform-funk til friske fortolkninger af gamle klassikere. Cassandra Wilsons karriere begyndte for alvor i 1985 i funk-, soul- og avantgardejazz-kollektivet M-Base, hvor hendes smygende vokal flettede sig elegant ind i de omskiftelige impronumre. Det var dog først da Wilson i sit senere solomateriale bragte sin stemme frem forrest i musikken, at hun for alvor brød igennem med sin evne til at bøje og bearbejde toner - en detaljeret teknik, hun især har succes med i sine mange nyfortolkninger af klassisk jazz, country og blues.