Med “If There Was a Way” fra 1990 leverede Dwight Yoakam et af sine på en gang mest populære og mest personlige albums, der samtidig viser hans dybe forankring i countryens historie. “The Distance Between You and Me” lægger ud med stærk honkytonk, “The Heart That You Own” er en ballade i klassisk Bakersfield-stil, og på “Takes a Lot to Rock You” går Yoakam i retning af rockabilly, mens Patty Loveless-duetten “Send a Message to My Heart” hører til blandt sangskriverens mest bevægende stunder.