Med “Fly” fulgte The Chicks i 1999 op på den gigantiske crossoversucces “Wide Open Spaces”. Trioen holdt her fast i vinderformularen med et endnu mere uniformt udtryk, der dog ingenlunde var lig med rendyrket country. Det høres på singler som balladen “Without You” og på “Cowboy Take Me Away”, der blev en signatursang med sit mix af countrypop og progressiv bluegrass, mens den frække, galopperende hurtige “Sin Wagon” blev et tidligt eksempel på The Chicks' smag for kontroverser.