Für das Songwriting von „Summerteeth“ (1999) ließ sich Jeff Tweedy von experimentellen Literaten des 20. Jahrhunderts wie Henry Miller inspirieren. Textlich ist „Summerteeth“ (1999) das bis dahin vielseitigste Album von Wilco, doch auch musikalisch findet die Band aus Chicago hier wieder Facetten, die sich von ihrem bisherigen Roots-Rock abgrenzen. Etwa die schleppenden Orgeln der „Pieholden Suite“, das sommerliche Overdubbing des Titelsongs oder die verspielten Arrangements von „My Darling“.