Für „Kisses on the Bottom“ interpretiert Paul McCartney einige Klassiker des sogenannten „Great American Songbook“, zu dem er als Songwriter und Beatle so großzügig beigetragen hat. Mit Gastauftritten von Eric Clapton und Stevie Wonder und unterstützt von der Jazz-Sängerin/Pianistin Diana Krall und Band spielt er seine Lieblingssongs, unter anderem Hits von Künstlern wie Fats Waller („I’m Gonna Sit Right Down and Write Myself a Letter“), Nat King Cole („It’s Only a Paper Moon“) und Frank Sinatra („My One and Only Love“, einer der beiden Bonustitel).