Deutlich rockiger als sein Debüt, macht Alan Jackson schon mit dem Titel des zweiten Albums klar: Hier kommt modernes Upbeat-Material für Dorfkneipen und lange Autofahrten durch das amerikanische Heartland. „Don’t Rock The Jukebox“ (1991) ist vollgepackt mit heimeliger Cowboy-Romantik, die aber immer öfter die Arbeiterklasse repräsentiert („Working Class Hero“). Mit dem Hank-Williams-Tribute „Midnight In Montgomery“ enthält dieses Album zudem eine von Jacksons schönsten Balladen.