Napolitan pop müziğin en sevilen, çok satan ve dinlenen isimlerinden D'Alessio, kariyerindeki ilk başarılı adımları peşpeşe Sanremo Festivali'nde boy göstererek attı. Lara Fabian ve Wanessa Camargo ile ayrı ayrı kaydettiği Un cuore malato/Um coração apaixonado adlı şarkıyla büyük bir çıkış yakalayan müzisyen, 2000'li yıllarda platin plak kazanan Made in Italy ve Questo sono io gibi albümlerle öne çıktı. Gigi D'Alessio'nun New York'taki Radio City Music Hall'da gerçekleştirdiği konser National Italian American Foundation tarafından dostluk temasıyla ödüllendirilmişti.