发行个人第五张录音室专辑《我等你》时，刘若英刚刚步入 30 岁。作为前作《很爱很爱你》好品质和高人气的延续，《我等你》在此前文艺女青年的基础上，明确且强化了刘若英“孤单代言人”的乐坛形象。 刘若英于 1996 年离开陈升的新乐园工作室，音乐作品也跳脱早期如《雨季》(1995) 中，词曲多由陈升或自己谱写的单一创作模式。正式加盟滚石唱片后，1998 年发行的专辑《很爱很爱你》随即网罗众多音乐人，以更多元的调性烘托出刘若英歌声中的纯净、利落，内容也从少女的生活和恋爱情节，渐转为描绘都会女性的寂寞内心。在这一关键阶段推出的续作《我等你》，自然背负了更多期待。专辑中的经典《后来》和前作中的《很爱很爱你》一样，都翻唱自日本双人团体KIRORO 的作品（《很爱很爱你》翻唱自《Nagai Aida》、《后来》翻唱自《Miraie》）；由施人诚填入的中文词，写出了爱情的美好与遗憾，钢琴与吉他交织的编曲与刘若英干净的歌声相得益彰，引起众多听众共鸣。这首歌也让刘若英知性、成熟都会女子的形象变得越发清晰，至今仍在华语情歌中占有一席之地。 《我等你》在华语抒情金曲涌现的千禧年之际推出，光良创作的同名歌曲《我等你》带着古典气息，副歌一句“我等你/半年为期/逾期就狠狠把你忘记”则将过往流行的女性苦情歌曲转化，主动诉说思念和果断遗忘的态度；蔡健雅作曲的《Love》也是专辑的一大亮点，编曲使用丰富的节奏乐器，加入弦乐点缀，高歌对爱情的敏锐观点：“LOVE 不该只是一种收集/像是选择一件新衣 造型讲究特别华丽/只为一场流行洗礼 穿了就丢不讲道理”。在《我等你》发行前，歌影双栖的刘若英参与了许多影视演出，《我等你》便收录了描写《人间四月天》张幼仪一角角色心境的歌曲《四月天》，融合歌手和演员双重身份，反映了当时刘若英在演艺界冉冉上升的势头。之后，刘若英更与张艾嘉、李心洁一同以《20 30 40》讲述台北女性的主题发行唱片和电影，更加深了她 30 岁独立女性的经典形象。