Der Texaner gehört wie auch sein Kollege Willie Nelson zur sogenannten Outlaw-Bewegung, die in den 1970er-Jahren gegen das Nashville-Establishment rebellierte und aus dem Studiobetrieb der Countrymetropole ausscherte. 1954 hatte der aus armen Verhältnissen stammende Jennings seine Berufskarriere als Radio-DJ begonnen, anschließend in der Band von Buddy Holly gespielt und war 1965 nach Nashville gezogen, wo er mit Johnny Cash in einer WG lebte. Bis zu seinem Tod 2002 verkaufte Jennings 15 Millionen Platten. Zu seinen Hits gehören „Are You Sure Hank Done It This Way“ und „A Good Hearted Woman“.