Talib Kweli ha esordito nel 1995 con una serie di collaborazioni con artisti della scena hip-hop contemporanea, come I Mood, trio composto da Main Flow, Donte e Jahson, e il producer DJ Hi-Tek, che nel 1998 ha prodotto l'album Mos Def and Talib Kweli Are Black Star. Il rapper è uscito con il primo album da solista nel 2001, vantando collaborazioni con producers come Quik, favorendo la popolarità di Talib anche nel circuito del mainstream. Kwe è tra gli artisti hip-hop più rispettati, per la profondità dei testi, la sua visione politica e l'attivismo militante.