John Michael Montgomery muove i primi passi come musicista grazie a suo padre che gli insegna qualche accordo alla chitarra. Nessuno immaginava che questo semplice gesto avrebbe trasformato John in uno dei principali esponenti della musica country. La sua prima hit a conquistare la prima posizione in classifica è "I Love the Way You Love Me" e da quel momento almeno trenta delle sue produzioni entrano in classifica, portandolo a diventare una delle voci più autorevoli del country.