Cassidy ist Urgestein der hartumkämpften Hip-Hop-Szene Philadelphias. Da gehörten schon immer mal derbe Rap-Battles dazu, doch wusste der Rapper bestens mit diesem musikalischen Schlagabtausch umzugehen. Aufgewachsen als Battle- und Freestyle-Rapper machte er sich schnell einen Namen in der Rap-Szene. Gleichzeitig wurden Hip-Hop-Größen auf ihn aufmerksam und wollten ihn unter Vertrag nehmen. Mit seinem 2003 erschienen Debütalbum „Split Personality“ rauschte Cassidy direkt auf Platz zwei der amerikanischen Billboard-Charts und bekam endlich die verdiente Anerkennung.