La musica di Bob Willis si riconosce per il tocco di “swing del west”, che si fonde con il country classico. Abile violinista dalla sensibilità soul, ha aggiunto al country i ritmi della musica afro-americana e il jazz swing di Duke Ellington e Louis Armstrong, rendendolo un genere perfetto per ballare. Nel 1934 mette su la big band “The Texas Playboy”: un'orchestra da ballo con sezione d'archi che suona canzoni pop con arrangiamenti jazz. Negli ultimi dischi pubblicati, caratterizzati dal veloce ritmo tipico del boogie, si scorgono le avvisaglie per il futuro rockabilly e rock and roll.