Alles beginnt mit den legendären Open Mic-Sessions des „Royal Bunker“ in einer Kreuzberger Kellerkneipe Ende der 1990er-Jahre: Hier sammelt Sido (bürgerlich: Paul Würdig) erste Erfahrungen als MC und wird Teil einer illustren Runde, die weitere große Namen wie Kool Savas und Prinz Pi hervorbringt . Abgeschottet im Berliner Westen entwickelt sich in diesem Mikrokosmos eine neue Form des Battle-Rap, die mit Obszönem und Absurdem provoziert. Und genau in dieser Disziplin beweist der selbsternannte „Strassenjunge“ Humor, lyrisches Feingefühl und ein unübersehbares Talent. Kurz darauf unterschreibt Sido beim Berliner Label Aggro Berlin und tritt mit Bushido einen beispiellosen Hype um den deutschen Straßenrap los, der in den kommenden Jahren die nationale Rap- und Musikkultur nachhaltig prägt. In dieser Zeit entsteht auch, inspiriert durch Vorbilder wie Ghostface Killah und MF DOOM, die Idee, eine Maske zu tragen. Sie verschleiert seine Identität, erhebt ihn zu einer Art Superhelden und wird zum Titel seines erfolgreichen Debüt-Albums „Maske“ (2004). Die Singleauskopplung „Mein Block“ entwickelt sich zum Hit einer ganzen Generation, die in Sidos Style neue Identifikationspunkte findet. Seine Authentizität und das feine Näschen für irrwitzige Hooks katapultieren das Ausnahmetalent binnen kürzester Zeit vom Berliner Rap-Untergrund in die deutschen Charts. Im Mainstream angekommen, festigt er über die nächsten Jahre seinen Stand und verbindet Hardcore-Raps mit Pop-Appeal und Battle-Attitüde mit Selbstironie. Es folgen etliche Radiohits und Goldauszeichnungen – unter anderem für „Ich und meine Maske“ (2008) oder „VI“ (2015). Musikalisch wird dabei eine Entwicklung immer deutlicher: Seine Texte handeln zunehmend von gesellschaftlichen und persönlichen Themen, zeigen den einst umtriebigen Berliner als gereiften Menschen und Familienvater, der sich weniger um „Fuffis im Club“ und viel mehr um die Wirklichkeiten des Lebens schert. Auch aufgrund dieser neuen Tiefe gilt er heute als einer der erfolgreichsten Künstler im deutschen Musikgeschäft.