Sie mag wohl Jessica Simpsons jüngere Schwester sein, doch sollte man keinesfalls den musikalischen Geschmack oder Stil der beiden miteinander verwechseln. Gemeinsam mit ihren Eltern und ihrer älteren Schwester zog sie nach Los Angeles und trat bei Malcolm in the Middle und Seventh Heaven auf. Ihr Herz schlug allerdings für die Musik. Einer ihrer Songs "Just Let Me Cry" landete im Jahr 2003 auf dem Soundtrack von Freaky Friday. Das Label Geffen gab im Jahr 2004 ihr Debütalbum Autobiography heraus, als MTV Ashlees Reality-Show anlaufen ließ. Bereits in der ersten Woche nach dem Erscheinen landete Autobiography auf Platz 1 der Billboard-Album-Charts. Ihr zweites Album I Am Me erschien 2005. ~ David Jeffries