Seit Miles Davis 1955 beim Newport Jazz Festival bei Thelonious Monks „‘Round Midnight“ spontan mitgespielt hatte, gab es in der Szene kein Halten mehr. Sofort erhielt er einen Vertrag bei Columbia, nur wenige Monate später wurden die ersten Titel aufgenommen und im Jahr darauf schlossen die Musiker die Arbeit an „‘Round About Midnight“ ab. Das Quintett spielt klassischen Bebop, doch Miles‘ Soli haben eine geradezu physische Präsenz. Traumwandlerisch sicher staut oder dehnt er das Tempo, was das Album neben seiner Starbesetzung zu einem weiteren Klassiker des Jazz macht.