Alla prima prova da cantante, Chet Baker dà nuovo respiro al songbook americano. In Chet Baker Sings il trombettista applica alla voce il suo fraseggio lineare ma sentimentale, grazie anche all’ensemble di piano, contrabbasso e batteria che lascia spazio ai suoi attacchi cristallini. Se ‘My Funny Valentine’ è un capolavoro di tenerezza, ovunque brilla un pathos senza melodrammi, dalla quieta disperazione blues di ‘The Thrill Is Gone’ al malinconico sorriso di ‘Look For the Silver Lining’.