Est-il un artiste country ou un rockeur traditionaliste? Difficile de répondre à cette question, car Steve Earle n'a jamais accordé d'importance aux conventions. Earle est apparu au milieu des années 80, quand Springsteen présentait son rock populiste et que Nashville se retranchait derrière un certain renouveau incarné par Dwight Yoakam. Le musicien ne se préoccupait pas de ces catégories et allait piger allègrement dans tous les genres, redynamisant du coup le country rock américain. Au début des années 90, il a eu sa part de problèmes personnels, mais ça n'a jamais affecté la qualité de ses parutions.