Paisley écrit sa première chanson à l'âge de 13 ans. Les années suivantes, il a la chance de participer au spectacle Jamboree USA, jouant avec des artistes de renom comme The Judds. Il lance son premier album solo à titre d'auteur-compositeur-interprète en 1999. Deux ans plus tard, « Who Needs Pictures » était certifié album platine. Les musiques de Paisley, à la fois terre à terre et intemporelles, reflètent une certaine touche d'humour qui est propre à l'artiste. En 2001, il est intronisé au Grand Ole Opry, devenant le plus jeune artiste à accepter cet honneur. Délectez-vous de sa musique.