Ryan Adams se tornou uma das figuras centrais da música country alternativa quando popularizou suas raízes no estilo americana no meio indie. O cantor e compositor era líder da banda Whiskeytown, uma das primeiras do country alternativo. Depois de lançar 3 álbuns, a banda terminou em 2000, ano que Ryan foi aclamado pela crítica por seu álbum solo Heartbreaker. Ele já lançou mais de 16 álbuns (tanto solo quanto com a banda The Cardinals) e sem perder suas marcas próprias, já experimentou diversos gêneros, do folk ao punk e trabalhou com nomes consagrados como Norah Jones, Green Day, entre outros.