Após deixar o comando da banda 10,000 Maniacs e partir em carreira solo, Natalie Merchant passou a investir em outros caminhos musicais, em busca de autoexpressividade. Em vinte anos de carreira solo, Merchant trocou o folk rock pelo pop rock e mergulhou em seus temas favoritos. Ativista atuante pelas causas do meio ambiente, a cantora frequentemente participa e organiza concertos-protesto contra a degradação ambiental. A preocupação está presente também em suas letras, que abordam ainda reflexões sobre a vida, amor, solidão e melancolia. Aqui, todo o charme do lado B de Natalie Merchant.