Um pioneiro em essência, Billy Eckstine é um dos primeiros jazzistas negros a cantar músicas românticas, ainda nos anos 40. O vanguardista do bebop foi também o primeiro líder de uma big band, comandando nomes como Miles Davis e Dexter Gordon. Seu marcante timbre grave de baixo-barítono é uma de suas marcas, eternizadas nos 42 álbuns de estúdio que deixou em mais de cinco décadas de carreira.