Shaggy surgiu no início dos anos 1990 como o maior sucesso do crossover entre dancehall e reggae. Ele não apenas se tornou o artista mais conhecido do gênero no mercado internacional, mas também sustentou uma carreira duradoura na década seguinte, graças a álbuns extremamente populares como Boombastic, de 1995 (com o single de mesmo nome no topo das paradas), e o multi-platina Hot Shot, de 2000. A música de Shaggy era inicialmente voltada para os bons momentos, com uma sonoridade alegre e cativante. Mais tarde em sua carreira, ele desenvolveu seu espírito colaborativo, gravando com amigos como Rayvon e RikRok e lançando álbuns completos com Sly & Robbie e Sting. Seu álbum mais recente, Christmas in the Islands, foi lançado em 2020.