Bob Dylan tinha lançado um álbum de estreia pouco notado e com apenas duas composições originais. Foi neste segundo, de 1963, que o ele passou de um simples cantor folk da cena do Village nova-iorquino para tornar-se a voz de toda uma geração. The Freewheelin' Bob Dylan traz letras grandiosas e furiosas sobre a Guerra Fria, direitos civis e a Guerra do Vietnã. Dessa insatisfação do compositor saíram clássicos como “Blowin' in the Wind”, “A Hard Rain's a-Gonna Fall” e “Masters of War”.