Apesar do sucesso na estreia solo com Faith, George Michael ainda batalhava para ser levado a sério e se desvincular da imagem de ídolo adolescente construída com o Wham!. Listen Without Prejudice Vol. 1 traz um artista pop mais preocupado com questões sociais e injustiças, algo que perduraria até sua morte, em 2016. Nesta linha, “Praying for Time” alcançou o topo das paradas americanas sem a ajuda de Michael nos videoclipes, assim como o dançante hit global “Freedom! '90”.