Nos anos entre a dissolução do primeiro grande quinteto de Miles Davis e a formação do segundo, o mestre do trompete se aventurou em algo novo em 1959 – sem saber que se tornaria um dos maiores álbuns de jazz da história. As progressões aceleradas do bebop e do pós-bop exigiam que os improvisadores superassem barreiras, algo que Davis sabia bem como o sucessor de Dizzy Gillespie no Charlie Parker Quintet. Mas em Kind of Blue, os períodos entre os acordes eram mais longos, abrindo espaço na música, dando ao solista a oportunidade de tomar um fôlego. Mesmo quando Miles baixou a temperatura, ele introduziu novas texturas e cores tonais, se inspirando no pensamento harmônico de Gil Evans e George Russell – ou até mesmo de Debussy e Satie. Neste sentido, o álbum foi uma espécie de continuação de Birth of Cool, gravado dez anos antes e, talvez, um prenúncio do etéreo In a Silent Way, lançado dez anos mais tarde. Duas baladas marcantes, “Blue In Green” e “Flamenco Sketches”, são exemplos fundamentais do trabalho de Davis com a surdina de trompete Harmon, produzindo uma sonoridade metálica e intimista que, desde então, tem sido reverenciada por diversos trompetistas de jazz.