Avec son approche décontractée du saxophone, Lester Young est à contre-courant des tendances jazz des années 30, marquées par un jeu plus appuyé. Son style avant-gardiste lui permet de se faire remarquer par des légendes comme Count Basie ou Billie Holiday, qui le surnommera « Prez », le président des saxophonistes. Il manie le rythme et les harmonies d'une manière singulière et joue avec une légèreté qui inspirera les débuts du cool, tout en gardant un swing communicatif. Il fait alors chanter son instrument sur des mélodies langoureuses ou le fait pleurer sur des airs déchirants.