Das fünfte Studioalbum des gebürtigen Neuseeländers war ein Meilenstein in seiner Karriere. Gemeinsam mit Producer-Legende Dann Huff gelangen Keith Urban gleich vier Top-Ten-Hits: „Once in a Lifetime”, „I Told You So“, „Everybody“ und „Stupid Boy“ stürmten die Country-Charts. Letzterer wurde von Singer-Songwriter Sarah Buxton geschrieben und bescherte Urban 2008 seinen ersten GRAMMY. Die Mischung aus Power Pop, New Country und Balladen erreichte in Kanada, Australien und USA Platinstatus.